10年禁闭岛是莱昂纳多和马丁西科塞斯的第四次合作。同年他与克里斯托弗诺兰合作了盗梦空间。影片于7月16日在北美正式上映后连续三周蝉联北美票房冠军，这可以算是他近年来最成功的一部电影，却还是没能为他带来梦寐以求的大奖。
11年的胡佛、13年的了不起的盖茨比虽然也不错，他本人也凭借华尔街之狼中的表演获得了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名。可结果呢大奖还是和他无缘。
直到月25日，莱昂纳多主演的荒野猎人点映。该片由亚利桑德罗冈萨雷斯伊纳里图执导，莱昂纳多继盗梦空间后再度和汤姆哈迪合作同年，莱昂纳多迪卡普里奥宣布将和马丁斯科塞斯六度携手，出演短片选角风云，该片讲述了一个充满戏剧性的故事，德尼罗和莱昂纳多为竞争演出大导演马丁的新角色而煞费苦心。
16年1月8日，荒野猎人在北美大规模上映，莱昂纳多终于凭借此片在第88届奥斯卡金像奖获得最佳男演员奖。距离他第一次得到提名，已经过去了整整11年。而这11年里，莱昂纳多的演技当然是在不断提升的，但他的事业却总是无法更进一步。时间是一把杀猪刀，也将他从一个帅气逼人的小鲜肉，变成了一个油腻的大叔，尤其是周方远曾经在上看到的关于莱昂纳多的照片，照片里的莱昂纳多，已经变成了一个脑满肠肥的大汉。
不过好在，命运最终还是没有和他开玩笑，他在未来总算得到了属于他的终极大奖。
但是这一世，现在才只是01年，距离他拿奖还有15年，距离他第一次得到提名还有整整四年，所以这时候的他，充其量也
466.主角确定(2/7)