从此便追随刘备，后来随他至荆州。建安七年（公元202年），刘备投靠刘表，屯兵于新野，曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备，双方战于博望。刘备以伏兵计击破曹军，赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰，而赵云与夏侯兰是同乡，自小相知，于是向刘备求情，免夏侯兰一死。而夏侯兰又明于法律，刘备用他为军正。赵云不将这位同乡为自己所用，由此可看出赵云谨慎、明智的处事态度。
建安十三年（公元208年），刘备兵败，向南逃往江陵，曹操派麾下精骑快马追赶，终于在当阳长阪附近追上了刘备。此时情势危急，刘备便丢下妻儿，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑向南逃逸，而赵云却反而向北进入曹军势力之中。当有人看到赵云向北而去便禀报刘备说“赵云必定是向北投靠曹操去了”。刘备闻言，用手戟掷那告状的人说：“子龙是不会弃我而去的。”。果然，赵云怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，平安地回到刘备身边。[9]此战之后，刘备便任命赵云为牙门将军，当然是个杂号将军。
赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。赵范有一名寡嫂名为樊氏，姿色貌美，赵范想将她许配给赵云。但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。”当时有人劝赵云接受这名美女，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉。
建安十四年（公元209年），在平定荆南四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，刘备成为荆州牧，声势渐大，孙权建议
第一零二章 赵云(2/6)